Hugo Calderano tem uma trajetória consolidada no tênis de mesa. Sua parceria com Bruna Takahashi, além de ser esportiva, também é pessoal, pois são namorados. O primeiro título do casal foi no WTT Contender Buenos Aires em julho de 2025. A dupla "Calderashi" ganhou notoriedade ao conquistar o WTT Smash de Singapura em fevereiro de 2026, um dos torneios de maior pontuação do circuito mundial (2 mil pontos). Nesta competição, eles superaram a dupla número 1 do mundo, os sul-coreanos Lim Jonghoon e Shin Yubin, na final por 3 sets a 0 (11/7, 11/6 e 13/11). Essa vitória marcou um feito inédito, pois todas as finais anteriores de torneios Smash haviam sido dominadas por chineses. Antes da final de duplas, Calderano foi eliminado nas oitavas de final da chave principal de simples do mesmo torneio, perdendo para o chinês Chen Yuanyu.